Proyek jalan raya telah ada sejak lama! Hal ini mungkin terjadi sejak sejarah tercatat dimulai, meskipun telah terjadi evolusi yang signifikan selama bertahun-tahun.
Meskipun tidak mungkin untuk mengetahui apa saja fungsi-fungsi pertama yang dilakukan di jalan (mulai dari memukul batu hingga menari), ada kemungkinan bahwa hal itu dilakukan untuk mendapatkan pertimbangan, alasan perkawinan atau untuk mendapatkan barang dagangan/penyedia.
Para penyanyi akan membuat lagu-lagu dengan lirik yang menceritakan kisah-kisah tentang peristiwa dan tempat yang otentik dan imajiner, namun lagu-lagu tersebut menjadi kurang populer karena pengadilan menjadi lebih halus, memaksa para penyanyi ini turun ke jalan, berubah menjadi penyanyi pengembara. Hal ini tetap populer hingga abad ke-20, ketika hal ini menjadi sangat mirip dengan mengamen di zaman modern.
Jadi kapan usaha ini mulai diakui sebagai usaha yang berpotensi menguntungkan?
Belum ada tanggal pastinya, namun kemungkinan besar hal ini sering kali dimaksudkan untuk mendapatkan pekerjaan bagi para penghibur, musisi, dan penyanyi, tepat sebelum produk rekaman dirilis. Karena tidak ada mesin audio, selain untuk penggiling organ, gulungan piano, dan tempat musik baru, musik hanya ada dalam bentuk live – sehingga menimbulkan kebutuhan yang besar akan pemain.
Penggiling organ terlihat sering melakukan aksi di jalan – memberikan tugas dasar namun terus menerus dan keuntungan bagi pekerja tidak terampil. Sayangnya, kesan stereotip penggiling organ dan monyet menari adalah nyata, karena ini memberikan sarana hiburan visual, menjamin bahwa orang yang lewat akan terpesona oleh tontonan tersebut. Hal ini terhenti dengan diberlakukannya hak-hak binatang, peningkatan penggunaan unit audio, dan berkurangnya jumlah penonton.
Pada tahun 1800-an, para pengamen jalanan terlihat mengiklankan produk dan barang dagangan mereka, serta demonstrasi pengobatan yang mempromosikan 'obat mujarab dan ramuan ajaib' yang akan memperkuat kesejahteraan mereka. Menjelang akhir abad ini, hanya satu kelompok manusia yang mulai muncul ke permukaan, menggunakan serangkaian instrumen yang ditempelkan pada area seluruh tubuh. Tradisi ini masih dijalankan hingga saat ini, sebaliknya sekarang menggunakan perangkat atau sampel MIDI untuk mencapai dampaknya.
Pada abad ke-20, pengamen mengalami peningkatan yang signifikan, begitu pula dengan jumlah pengamen yang kemudian menjadi terkenal karenanya, seperti Edith Piaf, The Blue Male Team, Robbie Williams, Joan Baez dan bahkan Bob Dylan. Hal ini mengarah pada budaya tandingan di mana band dan artis berkumpul di tempat umum dan tampil secara gratis – seperti kontes mengamen, yang menarik nama-nama seperti Grateful Useless dan Jimi Hendrix. Hal ini masih berlanjut hingga saat ini tetapi seringkali jauh lebih terorganisir dan resmi.
Salah satu tujuan paling populer bagi pengamen adalah London, berkat lalu lintas pejalan kaki yang padat dan melimpahnya wisatawan yang berkunjung, terutama ke Covent Yard. Seringkali, para pebisnis dapat keluar dari kantor mereka di Taman Covent dan melihat 'pasukan' pengamen – seperti pemain sulap, pesulap, boneka, pemain, patung hidup, dan penyanyi.
Mengamen bukanlah sebuah profesi yang glamor, namun demikian, hal ini tidak hanya diperuntukkan bagi para tunawisma atau pengangguran, seperti yang mungkin ditunjukkan oleh stereotip tersebut. Jika dilihat dari masyarakat, pengamen bisa saja mendapat pelecehan dari orang yang lewat atau persaingan dari pengamen lain, serta mencuri dari pot sumbangannya.
Mengamen kemungkinan akan terus berlanjut, bahkan lebih berkembang (beberapa artis sekarang melakukan cyber-busk – yang memposting audio/karya mereka secara gratis secara online) dan, meskipun tidak dihargai secara universal, sebenarnya dapat membantu mencerahkan hari kerja dan menambahkan beberapa seumur hidup ke jalan yang biasanya tidak menarik.